おそらく・・・ですが、JSPを使っていると、JSPの初期化時に HttpServletRequest#getSession(true) がされている気がします。
JSPのsessionオブジェクトを作るために、ですね。
結果、JSPからは、初回セッションかどうかの判定ができない、が正しいようです。
＃では、サーブレットからは判定できるはずですが・・・（＾＾；；
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HttpServletRequest#getSession()と、〜#getSession(false)は、
最初に呼び出してもHttpSessionを生成して返してくれる。
＃ドキュメントからすると、明に作成していない場合はnullで返ってくるはずなんだけど・・・
しかも、HttpSession#isNew()もfalseを返すので、
初回かどうかの判断がつきません。
生成したセッションにマーカオブジェクトをセットして
判定するしかないかもしれない。
＃仕事では、必要があるところはそうしています。
＃でもできればしたくない…ですね(^_^;
今思えば、４，５年前(2000年頃？)にも、そういうことで悩んでいた記憶がありました。
API仕様と実装は違う・・・ということでしょーか(^_^;;